Connaissance du médicament : Questions sur les Relations Structure-Activité

VRAI : Le groupement benzylique est donneur d'électrons par effet inductif (l'effet électronique se propage le long des liaisons sigma). En milieu acide, l'atome de soufre se protone, ce qui favorise l'ouverture du cycle thiazolidine. Cela explique que la benzylpénicilline soit inactive par voie orale (dégradation au pH gastrique)

FAUX : l'introduction d'un atome d'oxygène (voisin du cycle benzénique) entraîne une discontinuité dans la chaîne carbonée, ce qui empêche ainsi la propagation de l'effet inductif dans le reste de la molécule.

VRAI : la structure tridimensionnelle est déterminante pour expliquer la différence de stabilité entre PÉNICILLINES et CÉPHALOSPORINES.

VRAI Synonyme : pénicillinases

VRAI : L'OXACILLINE est le prototype des isoxazolylpénicillines. La présence du motif méthyl-isoxazole génère un encombrement stérique qui protège le cycle lactame de la dégradation par les β-lactamases. Ces pénicillines sont actives sur les staphylocoques producteurs de pénicillinase.